Weesp ist eine der vierzehn Festungs-Städte in den Niederlanden. Die Schanzen und andere Verteidigungsanlagen aus späterer Zeit zeigen, dass die Stadt Teil der Holländischen Wasserlinien war. Weesp hat zwei Festungsforte: Fort Ossenmarkt und Fort Uitermeer.
Im vierzehnten Jahrhundert sorgten die ersten Bierbrauereien und dann Genever-Brennereien für lukrative Zeiten des Wohlstands und Wachstums. Zeuge dieses Wohlstands sind das schöne durch Husly erbaute Rathaus und die Grote oder Laurenskerk-Kirche mit ihrem verspielten Hemonycarillon.