De Utrechtse Heuvelrug heeft een lange bewoningsgeschiedenis. De oudste sporen van menselijke activiteit gaan terug tot meer dan 30.000 jaar geleden. Het gebied is daardoor bijzonder rijk aan cultuurhistorie, variërend van kastelen in het Krommerijngebied en weelderige landgoederen van de Stichtse Lustwarande tot prehistorische grafheuvels en karakteristieke tabaksschuren. De vele prachtige grote huizen langs de Heuvelrug zijn vaak gesticht op de plek van Middeleeuwse kastelen. In de middeleeuwen maakte de Heuvelrug deel uit van de gouw Flethite. Vanaf deze tijd ontstonden er verschillende engdorpen.
Ondek de verschillende middeleeuwse locaties op de Heuvelrug.